KEISOMERAN

        Kata "isomer" berasal dari bahasa Yunani yaitu “iso” yang berarti “sama” dan “meros” yang berarti “bagian”. Artinya, senyawa-senyawa ini memiliki bagian yang sama, meskipun penyusunan atom-atomnya berbeda.
        Secara umum, isomer terbagi menjadi 2: isomer struktur dan isomer geometri.

Isomer Struktur

        Keisomeran struktur terjadi akibat perbedaan susunan ikatan antar atom-atom ataupun gugus-gugus fungsi dalam suatu molekul. Keisomeran struktur dapat dibedakan menjadi:

Isomer Kerangka

        Senyawa-senyawa yang merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun kerangka (rantai karbon utama) berbeda. Contohnya, butana dengan rantai utama C₄ dan 2-metilpropana dengan rantai utama C₃.

Isomer Posisi

        Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun posisi gugus pada kerangka berbeda. Contohnya, 1-butena dengan 2-butena berbeda posisi ikatan rangkap C=C; dan 1-butanol dengan 2-butanol berbeda posisi gugus hidroksil (–OH).

Isomer Geometri

        Isomer geometri adalah isomer yang disebabkan oleh keterbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dalam molekul. Berbeda dengan isomer struktur, isomer ini hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi berlainan dan, biasanya terjadi pada senyawa alkena.

         Keisomeran geometri umumnya ditemukan pada senyawa-senyawa dengan ikatan C=C di mana masing-masing atom C mengikat dua atom atau gugus atom yang berbeda. Berdasarkan posisi atom atau gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi bentuk cis dan bentuk trans.

• Isomer cis yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang sama.
• Isomer trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi bersebrangan.

Sebagai contoh, cis-2-butena dengan trans-2-butena merupakan pasangan isomer geometri cis-trans.

ISOMER ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA

 

a. Isomer Alkana

Senyawa alkana paling rendah yang dapat memiliki isomer yaitu butana (C₄H₁₀).

Contoh Soal 1 :

Carilah isomer yang mungkin dari butana, C₄H₁₀.

Kunci Jawaban :

(1). n-butana

H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₃

(2). 2-metil-propana

Contoh Soal 2 :

Carilah isomer yang mungkin dari heksana, C₆H₁₄.

Kunci Jawaban :

(1). n-heksana

H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

(2). 2-metil-pentana

(3). 3-metil-pentana

(4). 2,2-dimetil-butana

(5). 2,3-dimetil-butana

b. Isomer Alkena

       Alkena paling rendah yang memiliki isomer yaitu butena (C₄H₈). Alkena memiliki dua jenis isomer sebagai berikut. 

Isomer Posisi

Contoh Soal 1 : 

Berapa isomer posisi yang mungkin dimiliki oleh C₄H₈ butena?

Kunci Jawaban :

(1). 1-butena

H₂C = CH – CH₂ – CH₃

(2). 2-butena

H₃C – CH = CH – CH₃

(3). 2-metil-propena

Contoh Soal 2 : 

Berapa isomer posisi yang mungkin dimiliki oleh C₅H₁₀, butena ?

Kunci Jawaban :

(1). 1-pentena

H₂C = CH – CH₂ – CH₂ – CH₃

(2). 2-pentena

H₃C – CH = CH – CH₂ – CH₃

(3). 2-metil-1-butena

(4). 3-metil-1-butena

 

(5). 2-metil-2-butena

(6). 3-metil-2-butena

2. Isomer geometri

Contoh Isomer geometri :

a) Isomer geometri dari 2-pentena → H₃C – CH = CH – CH₂ – CH₃

(1) Cis–2–pentena

(2) Trans–2–pentena

b) 2–butena mempunyai dua isomer geometri, yaitu  :

(1) Cis–2–butena

(2) Trans–2–butena

c. Isomer Alkuna

        Sebagaimana alkana, alkuna juga hanya memiliki isomer posisi. Alkuna tidak memiliki isomer geometri. Mengapa? Sebab alkuna paling rendah yang memiliki isomer yaitu butuna, C₄H₆. Akibat pengaruh ikatan rangkap, isomer posisi alkuna mengalami dua jenis pergeseran penataan atom, yaitu:

1. Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,
2. Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.

Contoh Soal 1 : 

Tentukan isomer yang mungkin dari C₄H₆.

Kunci Jawaban :

(1) 1–butuna

HC ≡ C – CH₂ – CH₃

(2) 2–butuna

H₃C – C ≡ C – CH₃

Contoh Soal 2 : 

2) Tentukan isomer yang mungkin dari C₅H₈!

Kunci Jawaban :

(1) 1–pentuna

HC ≡ C – CH₂ – CH₂ – CH₃

(2) 2–pentuna

H₃C – C ≡ C – CH₂ – CH₃

(3) 3–metil 1–butuna